Lider opozycji Po wyborczej porażce konserwatystów w 1997 r. ze stanowiska lidera partii zrezygnował John Major. Hague wystartował w wyborach na lidera. W pierwszych dwóch turach głosowania zajął drugie miejsce za Kennethem Clarkiem. Wygrał jednak trzecią, decydującą, turę i został nowym liderem konserwatystów i liderem opozycji. Okres przewodnictwa Hague’a był ciężkim czasem dla Partii Konserwatywnej. Obserwatorzy oceniali Hague’a jako nieprzygotowanego do kierowania partią, nie rokującego nadziei na zwycięstwo w wyborach oraz „niegrzeszącego charyzmą”.
Hague’owi nie pomagały PR-owskie błędy z pierwszych miesięcy kierowania partią (np. wizyta w wesołym miasteczku, podczas której Hague, jego szef sztabu Sebastian Coe i lokalny deputowany urządzili sobie przejażdżkę po torze wodnym mając na głowach bejsbolówki z napisem „HAGUE”, co polityk Partii Konserwatywnej Cecil Parkinson określił mianem „dziecinady”). Okres tuż przed wyborami 2001 r.