W 2000 roku wyreżyserował Hey Ram – dwujęzyczny film w którym zagrał razem z Shahrukhiem Khanem oraz Rani Mukerji. Kamal Hassan był również producentem, scenarzystą, choreografem oraz playback singerem i zebrał pochwały za doskonały warsztat, ale film nie odniósł sukcesu z powodu trudnej i kontrowersyjnej tematyki (podziału Indii oraz zabójstwa Gandhiego). Po kilku udanych komediach (Thenali, Panchathantiram i Pammal K. Sambandam) wyreżyserował swój trzeci film Virumaandi traktujący o karze śmierci, który ponownie zebrał pochwały za wspaniały scenariusz i reżyserię, ale nie odniósł sukcesu komercyjnego. Następnie zagrał komunistę w Anbe Sivam i po raz kolejny krytycy byli zachwyceni jego wspaniałą, wzruszającą kreacją, ale film nie był zbyt popularny. W 2006 zagrał policjanta w Vettaiyaadu Vilaiyaadu, który był jednym z największych hitów w Tamil Nadu.
Życie prywatne W 1977 poślubił tancerkę Vani Ganapathy, rozwiódł się z nią po 7 latach, aby ożenić się z aktorką hindi Sariką, z którą ma dwie córki: Shruti i Aksharę. Obecnie są w separacji a Kamal żyje ze swoją przyjaciółką, byłą aktorką Gowthami.