Drużyna grała znakomicie, dwa razy z rzędu sięgając po mistrzostwo Irlandii - w 1998 i 1999 roku, co pozwoliło zaprezentować się klubowi w europejskich pucharach (Liga Mistrzów UEFA (1998/1999) i Liga Mistrzów UEFA (1999/2000)). Po niespodziewanym remisie 0:0 z Celtikiem Glasgow na Celtic Park zanosiło na sensacyjny awans drużyny irlandzkiej, jednak w rewanżu na Tolka Park w Dublinie wygrała drużyna szkocka. Kolejny występ w Pucharze Europy zakończył się dla St.Patrick's Athletic dwumeczem z mołdawskim klubem Zimbru Kiszyniów, w którym drużyna irlandzka straciła 10 bramek nie zdobywając żadnej.
W nowe milenium klub wszedł z nowymi sukcesami, wygrywając w sezonie 2000/01 Puchar Ligi (Football League of Ireland Cup) oraz Leinster Senior Cup. W 2001/02 doszło do nieprawidłowości związanych ze zgłaszaniem piłkarzy klubu do rozgrywek ligowych, przez co klubowi odjęto 9 punktów za grę nieuprawnionego piłkarza (Paul Marney) w trzech meczach sezonu. Decyzja ta jednak została anulowana 22 marca 2002 na sądzie rozjemczym. Następnie klubowi odjęto 15 punktów za wystawienie w 5 ligowych spotkaniach Charlesa Mbabaziego, którego klub nie zgłosił przed terminem 12 września 2001. Działacze klubu tłumaczyli się, że piłkarz ten zgłoszony już został przed poprzednim sezonem, jednak apelacja klubu została odrzucona przez federację.