Lata 1991–1992 Pete Sampras wygrał w 1991 4 turnieje, w tym po raz pierwszy triumfował podczas Tennis Masters Cup, kiedy to pokonał w czterech setach Jima Couriera. Nie odniósł jednak większych sukcesów na turniejach wielkiego szlema. Na Wimbledonie odpadł 2 rundzie, na US Open przegrał w ćwierćfinale z Jimem Courierem. Po tej porażce Sampras pozwolił sobie na uwagę, że właściwie cieszy się z tej przegranej, gdyż nie radził sobie z oczekiwaniami mediów i kibiców. Jego oświadczenie spotkało się z falą krytyki jako wyraz postawy niegodnej sportowca.
W 1992 roku Sampras w końcu zaczął odnosić większe sukcesy w rozgrywkach wielkoszlemowych od czasu triumfu na US Open w 1990 roku. Nie zagrał w Australian Open, ale na paryskiej mączce podczas turnieju French Open doszedł po raz pierwszy do ćwierćfinału (przegrał w trzech setach z Agassim). Na Wimbledonie doszedł do półfinału (eliminując w ćwierćfinale obrońcę tytułu Michaela Sticha), gdzie przegrał w czterech setach z Goranem Ivaniševiciem. Doszedł do finału US Open, gdzie przegrał z obrońcą tytułu Stefanem Edbergiem w czterech setach 6:3, 4:6, 6:7(5), 2:6. Sampras przyznał później, że ta porażka była dla niego szczególnie bolesna.