Kariera Swój pierwszy kontakt ze sceną miał w Los Angeles. Był wówczas członkiem komediowo/improwizacyjnej grupy The Groundlings. W 1995 roku wraz ze swoim przyjacielem Chrisem Kattanem również dołączył do Saturday Night Live (Sobotnia noc na żywo), programie rozrywkowym amerykańskiej sieci telewizyjnej NBC z Philem Hartmanem. Jego występy cieszyły się popularnością.
Wystąpił po raz pierwszy w roli filmowej jako Anchorman w filmie kryminalnym Dzikie serca (Criminal Hearts, 1995) z Kevinem Dillonem, Amy Locane i Morgan Fairchild. Jednak jego żywiołem stały się komedie: Austin Powers: Agent specjalnej troski (1997), Odlotowy duet (1998), Supergwiazda (1999), Austin Powers: Szpieg, który nie umiera nigdy (1999) czy Trafiona-zatopiona (2000). W komedii Bena Stillera Zoolander (2001) zagrał protagonistę – potentata mody Jacobima Mugatu. W komediodramacie Marca Forstera Przypadek Harolda Cricka (2006) zagrał tytułową postać poborcy podatkowego. W sportowej komedii sensacyjnej Ricky Bobby – Demon prędkości (2006) wystąpił jako kierowca wyścigowy NASCAR. Był łyżwiarzem figurowym Chazzem Michaelem Michaelsem w komedii Ostrza chwały (2007).
W 1995 roku poznał Vivecę Paulin, z którą ożenił się 12 sierpnia 2000 roku. Mają trzech synów: Magnusa (ur. 2004), Mattiasa, (ur. 2006) i Axela (ur.