Pod koniec czerwca 2008 został przeniesiony na SmackDown w ramach draftu. W sierpniu 2008 uległ kontuzji więzadła krzyżowego tylnego przez co pauzował w występach przez kilka miesięcy. Powrócił 30 stycznia 2009 podczas jednego z odcinków SmackDown. Od maja 2009 prowadził rywalizację z CM Punkiem. Najpierw pokonał Punka na gali Judgment Day (2009), a następnie przegrał z nim na Extreme Rules (2009) – była to jego ostatnia walka jaką stoczył w WWEExtreme Rules PPV Results – 6/7/09, wrestleview.com, [dostęp 2021-10-05].. W dniu 8 czerwca 2009 WWE podało na swojej stronie internetowej informację o rozwiązaniu z nim kontraktuUmaga released, wwe.com, [dostęp 2021-10-05].. Później ujawniono, że naruszył zasady programu „Talent Wellness”. Z powodu braku współpracy i odmowy podjęcia leczenia odwykowego został zwolniony z WWEWrestlers grapple with problems in, out of the ring, cnn.com, [dostęp 2021-10-04]..
W lipcu 2009 pojawił się w portorykańskiej federacji World Wrestling Council (WWC).