Życie prywatne W 1995 ożenił się z Sonyą Dawson, z którą ma syna (ur. 1998). Jednak rozwiedli się. W 2010 poślubił Ramsey Ann Naito. Mają dwoje dzieci.
Winter ma podwójne obywatelstwo brytyjskie i amerykańskie.
2 lutego 2018 Winter ujawnił, że był molestowany przez starszego mężczyznę w wieku 13 lat, gdy grał na Broadwayu.
Filmografia Obsada aktorska Życzenie śmierci 3 (Death Wish 3, 1985) jako Hermosa Straceni chłopcy (The Lost Boys, 1987) jako Marko Nawiedzone lato (Haunted Summer, 1988) jako John Polidori Wspaniała przygoda Billa i Teda (Bill & Ted's Excellent Adventure, 1989) jako Bill S. Preston, Esquire Rozalka idzie na zakupy (Rosalie Goes Shopping, 1989) jako Schatzi Bill & Ted's Excellent Adventures (1990-1991) jako Bill S. Preston (głos) Szalona wyprawa Billa i Teda (Bill & Ted's Bogus Journey, 1991) jako Bill S.