Po epoce wielorybnictwa wyspa coraz częściej była odwiedzana przez turystów i wycieczkowiczów z Ameryki kontynentalnej, szczególnie po uruchomieniu w 1872 linii kolejowej do miejscowości Woods Hole położonej na kontynencie po przeciwnej stronie cieśniny Vineyard Sound.
18 lipca 1969 wyspa stała się głośna za sprawą wypadku samochodowego senatora Teda Kennedy’ego, wówczas kandydata na prezydenta Stanów Zjednoczonych. W wypadku, w którym samochód senatora spadł z mostu (Dike Bridge nad Poucha Pond na Chappaquiddick) zginęła jego pasażerka i współpracowniczka, (w wieku 28 lat). Sam senator wyszedł zeń bez obrażeń, ale wydarzenie zgłosił policji dopiero po dziesięciu godzinach, kiedy niemożliwe już było zbadanie, czy był w czasie wypadku trzeźwy.
Prawie dokładnie 30 lat później, 16 lipca 1999 roku, u wybrzeży wyspy Martha’s Vineyard zginął John F. Kennedy Jr. (miał wtedy 38 lat) w wypadku pilotowanego przez siebie samolotu (Piper PA-32 Cherokee Six). W katastrofie razem z nim zginęły jego żona i szwagierka .