Puchar Świata – 7. miejsce Sezon 2001/2002 Pucharu Świata w skokach narciarskich Ammann rozpoczął 23 listopada 2001 w konkursie na skoczni Puijo w Kuopio. Zajął wówczas 30. miejsce, co dało mu jeden punkt do klasyfikacji Pucharu Świata. 15 grudnia na skoczni w Engelbergu pierwszy raz w karierze zajął miejsce w pierwszej dziesiątce zawodów rangi Pucharu Świata. Był siódmy. Następnego dnia na tej samej skoczni pierwszy raz w karierze stanął na podium zawodów Pucharu Świata. Zajął drugą pozycję, przegrywając tylko z Adamem Małyszem. 21 grudnia 2001 na skoczni w Predazzo uplasował się na trzeciej pozycji, tuż za Małyszem i Andreasem Widhölzlem. Dzień później Ammann był drugi, za Adamem Małyszem.
11 stycznia 2002 podczas treningu przed konkursem Pucharu Świata w Willingen Simon Ammann zaliczył silny upadek. Źle wyszedł z progu, co wywołało duże problemy w trakcie lotu. W efekcie Ammann upadł twarzą na bulę w okolicy 50 metra. Lekarz reprezentacji Niemiec, Ernst Jacob, stwierdził u Ammanna liczne stłuczenia i lekkie wstrząśnienie mózgu. 13 stycznia 2002 roku Ammann opuścił szpital w Willingen i wraz z Berni Schödlerem udał się do miejsca zamieszkania, Zurychu.