Benn poparł strajk górników w latach 1984–1985. W 1988 roku ponownie wystartował w wyborach na lidera Partii Pracy, ale ponownie bez powodzenia. Podczas I wojny w Zatoce Perskiej był aktywnym działaczem ruchu antywojennego. Odwiedził Bagdad, gdzie namawiał Saddama Husajna do wypuszczenia jeńców. Był jednym z nielicznych deputowanych, którzy sprzeciwiali się interwencji NATO w Kosowie. W 1991 roku zgłosił projekt Commonwealth of Britain Bill, który zakładał zniesienie monarchii i wprowadzenie republiki oraz napisanie konstytucji. Projekt nigdy nie doczekał się drugiego czytania.
W 2001 roku Benn zrezygnował z miejsca w Izbie Gmin, ale pozostał aktywnym politykiem. W 2003 roku sprzeciwiał się wojnie w Iraku. W lutym 2004 roku został przewodniczącym Koalicji Stop Wojnie. W październiku 2007 roku ogłosił chęć powrotu do Izby Gmin i zaproponował kierownictwu Partii Pracy swoją osobę jako kandydata w okręgu Kensington and Chelsea.