Dwukrotnie zdobywał Laurence Olivier Award dla najlepszego reżysera.
W filmie debiutował w 1998 krótkometrażowym Eight o ośmiolatku zafascynowanym piłką nożną. Dwa lata później debiutował w pełnym metrażu komediodramatem Billy Elliot. Akcja filmu rozgrywa się w latach 80. w ogarniętym strajkiem górniczym miasteczku, a tytułowy bohater jest nastolatkiem marzącym – wbrew ojcu – o karierze tancerza. Brawurowa opowieść została uhonorowana nagrodą BAFTA dla najlepszego filmu, obraz był także nominowany do Oscara w kilku kategoriach, a jedna z nominacji – za reżyserię – przypadła Daldry’emu. Laureat Nagrody Emmy za najlepszą reżyserię serialu dramatycznego (The Crown).
W 2002 wyreżyserował Godziny na podstawie powieści Michaela Cunninghama pod tym samym tytułem. Historia opisuje trudne, ale powszechne problemy, z jakimi borykają się kobiety. Przeplatają się trzy „kobiece” wątki, pozornie ze sobą niezwiązane. W każdej z historii pojawia się wątek homoseksualny i depresyjny, a każdą z bohaterek spotyka tragedia. Jedną z jego głównych bohaterek jest Virginia Woolf. Nicole Kidman za rolę melancholijnej, cierpiącej z powodu depresji pisarki dostała Oscara, a równie intrygujące kreacje - matki pozbawionej instynktu, i niespełnionej w miłości z mężczyzną samotnej matki stworzyły Julianne Moore i Meryl Streep.