Dobra Jakie dobra, poza Szczorsami, odziedziczył Teodor po ojcu Bohdanie, nie wiadomo. Tak jak w przypadku brata Jana majątek jego pochodził z wysługi hospodarowi. Przywilejem 1494 r. Aleksander Jagiellończyk darował Teodorowi Chreptowiczowi dwór Sienno w powiecie nowogródzkim. O granice tych dóbr sądził się Teodor z Janem Mikołajewiczem Radziwiłłem, starostą słonimskim, marszałkiem ziemskim, kasztelanem trockim, a po jego śmierci w 1522 r. z wdową po Janie Mikołajewiczu – Hanną z Kiszków. Materią sporu były krzywdy, jakich doznawał od Radziwiłłów, które czynili oni i ich poddani w dobrach Teodora – Siennie. Chodziło o zabójstwa ludzi, jaz na Niemnie, gony bobrowe, chmielniszcza itp. Król Zygmunt I Stary listem wydanym 1 grudnia 1522 r. uznał wszystkie pretensje Chreptowicza i w kwestiach spornych opowiedział się po stronie Teodora. W 1499 r. tenże król oddał mu Lubcz, który w 1528 r. nabył od Chreptowiczów wojewoda wileński Olbracht Gasztołd. W 1506 Chreptowicz otrzymał wiecznością imienie Lipsk i Puszczę Krasnobor albo Przekop nazwaną w powiecie grodzieńskim. 29 grudnia 1507 Zygmunt I nadał Teodorowi 6 służb chłopów Żabiczów i staw z młynem dla zasług publicznie ojcu jego Kazimierzowi i bratu Aleksandrowi królom czynione.