W roku 1889 zwiedził światową wystawę w Paryżu, a w 1893 – w Chicago, zaś doświadczenia z podróży opisał w książce Do Chicago i z powrotem. Dzieło to jest krytycznym spojrzeniem na Stany Zjednoczone, system polityczny tego kraju i zwyczaje jego mieszkańców. Książka zawiera także bardzo trafne obserwacje dotyczące demokracji amerykańskiej, a wiele spośród spostrzeżeń Konstantinowa nie straciło swej aktualności do dzisiaj.
Aleko Konstantinow był także znany jako humorysta i satyryk. W Bułgarii ogromną, nie gasnącą do dziś popularność zdobyła jego książka Baj Ganiu, w której autor kreśli żywą i wyrazistą postać podróżującego po Europie bułgarskiego parweniusza, który nie przebiera w środkach, pragnąc się wzbogacić.
W 1897 r. w czasie podróży powozem z Pesztery do Pazardżika z Michaiłem Takewem został zastrzelony przez mieszkańców wsi Radiłowo.