Początkowo planując The Bootleg 6 ani Sony ani Dylan nie byli pewni, co zamierzają na nim umieścić. Według Steve’a Berkowitza (A & R firmy Sony) decyzje, co umieszczać w The Bootleg Series należą tylko i wyłącznie do Dylana i Sony (Columbia) się do tego nie wtrąca. M.in. rozważano kandydaturę jednego z dwóch koncertów z 1963 r.: w Carnegie Hall i Town Hall w Nowym Jorku. W końcu Dylan wybrał koncert halloweenowy.
Koncert ten był już częściowo znany, gdyż został wydany na zarówno winylowym jak kompaktowym bootlegu. Jednak nie przedstawiał on całego koncertu oraz jakość nagrania była słaba.
Większość krytyków przyjęła album entuzjastycznie. Kilku jednak oceniało płytę bardzo nisko, wśród nich biograf Dylana Clinton Heylin. Na przeciwnym krańcu był z kolei Rob Fitzpatrick, który na łamach New Musical Express określił album jako „całkowicie genialny” i dał mu 10 punktów na 10 możliwych.
Muzycy Bob Dylan – śpiew, gitara, harmonijka Joan Baez – śpiew (II. 4, 5, 6, 7)
Lista utworów Pierwszy dysk
Drugi dysk