Sprzeczka pomiędzy członkami The Lookouts spowodowała pierwszy rozpad zespołu latem 1989 roku, po wydaniu kolejnego albumu, Spy Rock Road. Grupa zaczęła jednak nagrywać nowy materiał jeszcze pod koniec tamtego roku. Do aktywnego występowania zespół powrócił w 1990 roku, wydając także na początku lata EP Mendocino Homeland, oraz nagrywając materiał na następną (jak się okazało, ostatnią) płytę, IV, przy której udzielił się również Billie Joe Armstrong z grupy Green Day. W czerwcu 1990 roku The Lookouts zagrali ostatni raz na Gilman Street, jako support dla Bad Religion. Ostatni koncert zespołu miał natomiast miejsce w lipcu tamtego roku. Od tego czasu członkowie grupy rozjechali się do różnych miejsc w Stanach Zjednoczonych, by kontynuować edukację, i tak właściwie wtedy nastąpił faktyczny koniec zespołu, który nie mógł już ze sobą choćby ćwiczyć. Rozpad The Lookouts przypieczętowało odejście Tré do zespołu Green Day w listopadzie 1990 roku.
Dyskografia 1986One Planet One People LP – Lookout! Records1989Spy Rock Road LP – Lookout! Records1990Mendocino Homeland EP – Lookout! Records1991IV EP – Lookout!