Styles.
W latach 1999–2001 Styles występował w wielu federacjach niezależnych. W 2001 wziął udział w turnieju King of Indies, organizowanym przez All Pro Wrestling; przegrał walkę ćwierćfinałową z Christopherem Danielsem. 13 listopada 2001 zadebiutował w X Wrestling Federation. Otrzymał szansę zdobycia XWF Cruiserweight Championship, lecz ostatecznie nie udało mu się wygrać Battle Royalu o tytuł. 22 grudnia 2001 zdobył NWA Georgia Championship, pokonując Ricka Michaelsa.
24 lutego 2002 Styles zadebiutował w australijskiej federacji World Wrestling All-Stars (WWA) – przegrał Six-Way Cruiserweight Survival Elimination match na gali WWA:The Revolution. W kwietniu wziął udział w turnieju o WWA International Cruiserweight Championship i ostatecznie wygrał tytuł, pokonując Jerry’ego Lynna w finale. Niedługo później Styles zrzekł się mistrzostwa.
2 marca 2002 Styles dołączył do szóstego dorocznego turnieju Super 8, organizowanego przez East Coast Wrestling Association. Doszedł do finału, lecz został w nim pokonany przez Donovana Morgana. W czerwcu zadebiutował w Game Changer Wrestling, biorąc udział w turnieju Jersey J-Cup;