Roberto Di Matteo (ur. 29 maja 1970 w Szafuzie) – włoski trener piłkarski i piłkarz szwajcarskiego pochodzenia występujący najczęściej na pozycji środkowego pomocnika; menadżer Chelsea F.C i FC Schalke 04.
Kariera klubowa Roberto Di Matteo zawodową karierę rozpoczynał w 1988 roku w FC Schaffhausen. W pierwszym sezonie występów w tym zespole zaliczył osiemnaście ligowych spotkań, a w kolejnym zagrał już w 31 meczach i zdobył dwa gole. Latem 1991 roku przeniósł się do drużyny FC Zürich, w barwach której w 34 pojedynkach sześć razy wpisał się na listę strzelców. Kolejny sezon Di Matteo spędził w FC Aarau, z którym wywalczył mistrzostwo kraju. W 1993 roku włoski gracz trafił do grającego w Serie A S.S. Lazio. W ekipie „Biancocelestich” od razu zdobył sobie miejsce w podstawowej jedenastce.