Pojawiła się w dramacie fantastycznonaukowym Jeana-Luca Godarda według sztuki szekspirowskiej Król Lear (King Lear, 1987). W komedii romantycznej Podrywacz artysta (The Pick-up Artist, 1987) zagrała postać córki szefa miejscowej mafii, która okazuje się zupełnie nieczuła na wdzięki głównego bohatera (Robert Downey Jr.). Odrzuciła propozycje zagrania głównych ról w Pretty Woman i Uwierz w ducha. David Lynch zaproponował jej rolę w „Blue Velvet”, na którą jej matka się wtedy nie zgodziła, ze względu na nieodpowiednią treść filmu. Jednak rola Betsy Hopper w komedii romantycznej Alana Aldy Wesele Betsy (Betsy's Wedding, 1990) przyniosła jej nominację do Złotej Maliny dla najgorszej aktorki. W 1999 zadebiutowała na Broadwayu jako Sally Bowles w musicalu Cabaret. Zagrała postać ironicznej stewardesy w filmowej parodii To nie jest kolejna komedia dla kretynów (Not Another Teen Movie, 2001; rola cameo).
Molly napisała swoją własną książkę „When It Happens to You: A Novel in Stories” wydaną w 2012 roku.
Przetłumaczyła też dwie książki z języka francuskiego na angielski: „Lie with Me” Philippe Bessona i „My Cousin Maria Schneider” Vanessy Schneider.