Debiutował na kinowym ekranie w komedii Na zawsze (For Keeps?, 1988) z Molly Ringwald. Wystąpił potem w komediach: Szalony zięć (Son in Law, 1993) i Służba nie drużba (In the Army Now, 1994). Główne role w komediach Jaskiniowiec z Kalifornii (Encino Man, 1992) obok Seana Astina i Brendana Frasera, Sędzia kalosz (Jury Duty, 1995) i Eko-jaja (Bio-Dome, 1996) z Stephenem Baldwinem przyniosły jemu Złotą Malinę jako najgorszego aktora i najgorszego Nowego Gwiazdora Dekady (2000). Wszystkie te filmy otrzymały ostro negatywne opinie, ponadto każdy zarobił mniej niż poprzedni.
Pojawił się na krótko w dwóch teledyskach zespołu Limp Bizkit: „N 2 Gether Now” (1999) jako dostawca pizzy i „Break Stuff” (2000).
W roku 2003 Shore produkował, napisał scenariusz, wyreżyserował i zagrał w pół-autobiograficzny filmie dokumentalnym Pauly Shore nie żyje (Pauly Shore is Dead). W 2010 roku wystąpił w dokumentalnym filmie Pauly Shore adoptuje (Pauly Shore's 'Adopted), gdzie podróżuje do Afryki, aby adoptować dziecko. Ponadto w swoim dorobku ma kilka filmów krótkometrażowych i wiele projektów realizowanych przez MTV, m.in.