Pakuli Zacznijmy od nowa (Starting Over, 1979) z Burtem Reynoldsem, dramacie Roba Cohena Więzy przyjaźni (A Small Circle of Friends, 1980) z Bradem Davisem i komediodramacie Woody’ego Allena Wspomnienia z gwiezdnego pyłu (Stardust Memories, 1980). Jego przełomową kreacją była dopiero rola młodego żonkosia Laurence’a „Shrevie’a” Schreibera w komediodramacie Barry’ego Levinsona Diner (1982). W horrorze fantastycznonaukowym C.H.U.D. (1984) wystąpił jako A.J. „Wielebny” Shepherd.
W 1985 otrzymał propozycję zagrania Biffa Tannena w filmie Powrót do przyszłości, ale ją odrzucił. Po występie w roli Marva w komedii Kevin sam w domu (1990) i jej sequelu Kevin sam w Nowym Jorku (1992), Phila Berquista, represjonowanego kumpla granego przez Billy’ego Crystala w komedii Złoto dla naiwnych: Z powrotem w siodle (City Slickers II: The Legend of Curly’s Gold, 1994) oraz niesłusznie oskarżonego o morderstwo komiwojażera „Szalonego” Maxa Grabelskiego w komedii przygodowej Przygoda w górach (Bushwhacked, 1995), zaczął być kojarzony z wizerunkiem miłego idioty. Był narratorem, dorosłym Kevinem Arnoldem, pamiętającym swoją młodość w sitcomie ABC Cudowne lata (The Wonder Years, 1988–1993) z udziałem Freda Savage’a, z którym wystąpił w komedii fantasy Małe potwory (Little Monsters, 1989) jako Glen Stevenson, porywczy ojciec Savage’a.