We wrześniu tego samego roku uciekł z więzienia i z pomocą organizacji Weatherman przedostał się wraz z żoną do Algierii, zaś w 1971 roku para udała się do Szwajcarii (podczas pobytu w tym kraju Leary dwukrotnie spotkał się z Albertem Hofmannem). W 1973 roku został aresztowany przez amerykańskich agentów federalnych na lotnisku w Kabulu (Afganistan), przewieziony z powrotem do Stanów Zjednoczonych i osadzony w więzieniu. Opuścił je przedterminowo w roku 1976.
Rodzina Leary był pięciokrotnie żonaty - po raz pierwszy z Marianne Busch, z którą miał dwójkę dzieci, po raz drugi z Neną von Schlebrügge (późniejszą matką Umy Thurman), po raz trzeci z Rosemary Woodruff, po raz czwarty z Barbarą Chase; w 1995 ponownie poślubił Rosemary Woodruff. Poza tym miał syna z Joanną Harcourt-Smith.
Śmierć Przyczyną śmierci Leary’ego był rak prostaty, zdiagnozowany w 1995 roku. W 1994 Leary został członkiem organizacji krionicznej CryoCare (wcześniej był członkiem Alcor), a po zdiagnozowaniu raka podpisał umowę na krioprezerwację jego głowy po śmierci, jednak wycofał się z tych planów 6 maja, na kilka tygodni przed śmiercią. Zgodnie z jego wolą jego ciało poddano kremacji, a prochy rozdano rodzinie i przyjaciołom.