W trakcie sezonu 1998/1999 Jackson odszedł z Celtiku i trafił do Coventry City. Jednak po rozegraniu 3 spotkań w Premier League wrócił do Szkocji i został zawodnikiem Heart of Midlothian F.C. W drużynie „Serc” grał do końca 2000 roku i wówczas przeszedł do Livingston F.C., z którym wywalczył mistrzostwo Scottish First Division i awans do Premier League. W sezonie 2001/2002 grał najpierw St. Johnstone, a następnie w Clydebank F.C. i latem 2002 zakończył piłkarską karierę.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1985/86 Meadowbank Thistle Scottish Second Division 39 17 1986/87 Meadowbank Thistle Scottish Second Division 9 6 1986/87 Newcastle United Division One 23 3 1987/88 Newcastle United Division One 31 2 1988/89 Newcastle United Division One 15 3 1988/89 Dundee United Scottish Premier Division 1 0 1989/90 Dundee United Scottish Premier Division 25 7 1990/91 Dundee United Scottish Premier Division 33 12 1991/92 Dundee United Scottish Premier Division 28 11 1992/93 Hibernian F.C. Scottish Premier Division 36 13 1993/94 Hibernian F.C. Scottish Premier Division 40 7 1994/95 Hibernian F.C. Scottish Premier Division 31 10 1995/96 Hibernian F.C. Scottish Premier Division 36 9 1996/97 Hibernian F.C. Scottish Premier Division 30 11 1997/98 Celtic F.C. Scottish Premier Division 23 3 1998/99 Celtic F.C.