Również jego życie uczuciowe uległo turbulencjom. Przed angielskim tournée Dylan zerwał związek z Joan Baez i nawiązał romans, zakończony później małżeństwem, z Shirley Noznisky (znaną bardziej jako Sara Lownds). Charakterystyczne, że chociaż Baez była z Dylanem na tej turze koncertowej, to ani razu nie wyszła na scenę. Potem do Anglii przyjechała Sara i razem z Grossmanami wszyscy pojechali do Portugalii. Dylan wyczerpany sławą, nudnymi i rutynowymi występami rzucił wszystko. Przestał śpiewać i grać. Ale z tego dna w jakim wówczas był, w ciągu kilku tygodni wyłonił się niespodzianie jak Feniks z popiołów „Like a Rolling Stone”. I dodatkowo – zupełnie nowy Dylan, który publicznie pojawił się w dwa miesiące później na Newport Folk Festival.
„Maggie’s Farm” był pierwszym utworem, który w „zelektryfikowanej” wersji został wykonany przez Dylana. Stało się to 25 lipca 1965 r. na Festiwalu Folkowym w Newport. I chociaż już tylko z tego powodu mógł się znaleźć w historii muzyki rockowej, to jego wartość leży także w treściach, które zawierał.
Kompozycja ta jest najbardziej osobistą pieśnią protestu w twórczości Dylana.