Lot był zaplanowany na październik 2008. 2009 – w dniach 11–24 maja na pokładzie wahadłowca Atlantis odbył 12-dniową misję kosmiczną.
Loty kosmiczne thumb|360px|Massimino i Newman podczas instalowania kamery ACS 40px|STS-109 STS-109 (Columbia F-27); Do swojej pierwszej misji kosmicznej Massimino wystartował 1 marca 2002. Podczas lotu pełnił funkcję specjalisty misji (MS-5). Wyprawą dowodził Scott D. Altman. Udział w niej wzięli również: pilot – Duane G. Carey, John M. Grunsfeld (MS-1), Nancy J. Currie (MS-2), Richard M. Linnehan (MS-3) oraz James H. Newman (MS-4). Celem lotu było przechwycenie na orbicie teleskopu Hubble’a i umieszczenie go w ładowni promu, aby wykonać niezbędne prace remontowe. Na platformę serwisową ładowni HTS trafił 3 marca. Massimino dwukrotnie (5 i 7 marca) wychodził na zewnątrz Columbii. Za każdym razem towarzyszył mu J. Newman. Podczas tych wyjść w otwartą przestrzeń kosmiczną astronauci wymienili m.in.: jeden z paneli baterii słonecznych teleskopu, zainstalowali urządzenie kontrolujące system chłodzenia NICMOS, a także umieścili na satelicie nowa kamerę ACS (Advanced Camera for Surveys). W sumie obaj pracowali poza wahadłowcem przez blisko 15 godzin. 9 marca teleskop został ponownie umieszczony na orbicie. Astronauci wylądowali na bieżni Centrum Kosmicznego im. Johna F.