spektakl zebrał głównie negatywne recenzje, choć sam Chaplin był chwalony za swój występ. Następnie przez kilka sezonów grał postać Billy’ego (woźnego głównego bohatera) w objazdowej sztuce teatralnej o Sherlocku Holmesie, w której występował również jego brat. Od października do grudnia 1905 występował w westendowskiej jednoaktówce pt. Sherlock Holmes w ciężkich opałach w Duke of York’s Theatre. W wieku 16 lat rozpoczął naukę gry na wiolonczeli i skrzypcach, poza tym wyczynowo trenował bieganie. Dorabiał, pracując m.in. jako sprzedawca kwiatów i asystent fryzjera. Jako członek zespołu wodewilowego „Cyrk Caseya” występował na estradzie z parodiami rozbójnika Dicka Turpina i iluzjonisty Walforda Bodie’ego.
Po dłuższym okresie niepowodzeń (m.in. komercyjnym fiasku skeczu Wesoły major, w którym zagrał główną rolę, oraz przerwaniu realizacji autorskiego skeczu Dwunastu sprawiedliwych w jego reżyserii) w 1907 dołączył do trupy Freda Karno. Po ciepło przyjętym przez publiczność debiucie w burlesce Mecz futbolowy podpisał roczny kontrakt z trupą, z którą przez kolejne 14 tygodni występował w Londynie, po czym odbył trasę objazdową po kraju. W kolejnych latach kontynuował współpracę z trupą, z którą występował m.in. w Milczących ptaszkach i Jeździe na wrotkach, poza tym grali za granicą, np. w Folies Bergère w Paryżu.