Po bitwie pod Grunwaldem Reszel przeszedł pod panowanie Władysława Jagiełły, ale jeszcze jesienią 1410 przywrócono władzę zakonną. W 1440 Reszel przystąpił do antykrzyżackiego Związku Pruskiego założonego w Kwidzynie.
Królestwo Polskie mały|lewo|Akt oddania się stanów pruskich królowi Kazimierzowi IV Jagiellończykowi i Koronie Królestwa Polskiego, 1454, Archiwum Główne Akt Dawnych Tajna Rada Związku Pruskiego w dniu 4 lutego 1454 wypowiedziała posłuszeństwo władzom zakonnym. Dwa dni później opanowano większość zamków krzyżackich i biskupich. Obroniły się tylko Malbork, Sztum i Chojnice. Na prośbę Związku Pruskiego w 1454 król Kazimierz IV Jagiellończyk ogłosił włączenie regionu, wraz z Reszlem, do Korony Polskiej. Wojska zakonne rok później opanowały Reszel, biskupom warmińskim przekazały miasto dopiero w 1462. Biskup Paweł Legendorf ponownie poddał całą Warmię Polsce w 1464. Przynależność Warmii do Polski potwierdzono w pokoju toruńskim kończącym wojnę trzynastoletnią, Reszel stał się polskim miastem granicznym.