New Jersey Nets Jeszcze w sezonie 96/97 był pierwszym rozgrywającym w 22 z 23 rozegranych meczów. Miało to wpływ na jego notowania punktowe bo z 14 wzrosły do prawie 20 punktów na mecz. W sezonie 97/98 wystąpił w 75 spotkaniach sezonu zasadniczego. Tylko w trzech rozpoczynał mecz jako rezerwowy. Średnio rzucał 19,6 punktów i miał 8 asyst. Awansował z drużyną do playoffów, jednak Nets odpadli w pierwszej rundzie. W sezonie 98/99 rozegrał tylko 4 spotkania i został sprzedany do Milwaukee Bucks.
Milwaukee Bucks W tym sezonie zagrał tylko 4 razy dla swojej nowej drużyny. Kolejny sezon - 99/2000 był udany dla Cassella. Rozegrał 81 spotkań, wszystkie w pierwszej piątce. Średnio zdobywał 18,6 punktów i miał 9 asyst. Jego zespół odpadł w drugiej rundzie playoff. W sezonie 2000/01 nadal był etatowym rozgrywającym Milwaukee Bucks Spadły jego notowania w asystach, teraz wynosiły one 7,6 asyst na mecz. Zespół Cassella przegrał w finale konferencji wschodniej 3:4 z Philadelphia 76ers. W sezonie 02/03 ponownie spadła mu średnia zdobywanych asyst. Był jednak wciąż czołowym strzelcem zespołu ze średnią 19,7. W czasie tego sezonu przekroczył barierę 10 tysięcy punktów zdobytych w karierze.