Po dojściu do zdrowia jego kariera przygasła.

Razem z Kōjim Yakusho wystąpił w filmie Kizuna w 1998. Za rolę w tym filmie otrzymał nominację do Nagrody Japońskiej Akademii Filmowej w kategorii najlepszego aktora drugoplanowego.

W 2002 opuścił „En” (Engeki-Shudan En) i trafił do agencji K-Dash. Film Opowieść o księciu Genjim: Wieczna miłość przyniósł mu kolejną Nagrodę Japońskiej Akademii Filmowej.

W 2006 zdobył Nagrodę Japońskiej Akademii Filmowej w kategorii najlepszy aktor pierwszoplanowy za rolę w filmie Ashita no kioku, w którym wcielił się w pacjenta z chorobą Alzheimera.

Kariera na Zachodzie Pierwszą rolą Watanabe na Zachodzie była rola Katsumoto w filmie Ostatni samuraj, za którą został nominowany między innymi do Oscara.

Watanabe wystąpił także w filmach Batman: Początek oraz Wyznania gejszy. W 2006 r. zagrał główną rolę w filmie Clinta Eastwooda Listy z Iwo Jimy. W 2004 r. tygodnik People umieścił go na liście 50 Najpiękniejszych Ludzi.

Życie prywatne Urodził się w miejscowości Koide (obecnie Uonuma). Jego matka była nauczycielką, a ojciec uczył kaligrafii. W 2006 Watanabe w autobiografii „Dare?