Sezon 2003 był najbardziej udanym w jego karierze, zdołał wygrać dwa Grand Prix: Grand Prix Monako i Grand Prix Niemiec. Był także jednym z trzech pretendentów do zdobycia tytułu mistrzowskiego. Nie zdołał jednak poprawić swojego osiągnięcia z poprzedniego sezonu i w klasyfikacji generalnej znalazł się za Michaelem Schumacherem i Kimim Räikkönenem. Jego szanse na tytuł mistrzowski zostały przekreślone po kolizji z Rubensem Barrichello podczas Grand Prix Stanów Zjednoczonych i ukaraniu przez stewardów. Po tym wydarzeniu Juan odmawiał komentarzy dla mediów przez kilka następnych dni.
Sezon 2004 był bardzo ciężkim dla Juana, samochód Williamsa z nowym przednim nosem, często nazywany kłami okazał się zawodny. Początek był obiecujący, jednak do końca sezonu Montoya zdobył tylko 58 punktów co pozwoliło mu na zajęcie piątej pozycji w ostatecznej klasyfikacji. Szczęśliwe dla Kolumbijczyka było ostatnie Grand Prix Brazylii na torze Interlagos, zwyciężył tam wyprzedzając na mecie swojego przyszłego partnera ze stajni McLarena, Kimiego Räikkönena. Było to jego czwarte zwycięstwo w karierze kierowcy Formuły 1.