Midtown Madness – komputerowa gra wyścigowa, wyprodukowana przez studio Angel Studios i wydana przez Microsoft. Jej wersja demonstracyjna została udostępniona do pobrania 1 maja 1999 roku, zaś pełną wersję wydano 27 maja. Jej kontynuacja, Midtown Madness 2, została wydana w kwietniu 2000 roku, a ostatnia część serii, Midtown Madness 3, ukazała się w czerwcu 2002 roku na platformie Xbox. Akcja Midtown Madness rozgrywa się w Chicago. Celem gry jest zwyciężanie w nielegalnych wyścigach miejskich i zdobywanie nowych pojazdów.
W przeciwieństwie do ówczesnych gier wyścigowych, które ograniczały manewry gracza do toru wyścigowego, Midtown Madness oferowała wolną eksplorację Chicago. Ten element gry został opisany przez Microsoft jako „niespotykany wcześniej stopień wolności podróżowania po wirtualnym mieście”. W rzeczywistości podobne rozwiązanie pojawiło się wcześniej w grach Vette! i Test Drive III. Gracze mogą zwiedzać miasto w jednym z kilku trybów, zmieniać pogodę i natężenie ruchu przed każdym wyścigiem. Midtown Madness obsługuje wyścigi wieloosobowe poprzez sieć lokalną lub Internet.