Wielkie Księstwo Litewskie i Wielkie Księstwo Moskiewskie Po zwycięstwie wojsk litewskich Olgierda w bitwie nad Sinymi Wodami, od 1357 roku do 1503 roku Czernihów znajdował się w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego. W czasie wojny litewsko-moskiewskiej zdobyty został w 1503 roku przez Wielkie Księstwo Moskiewskie.
Rzeczpospolita mały|lewo|Województwo czernihowskie w I RP Po wojnie polsko-rosyjskiej (1609–1618) i rozejmie w Dywilinie Czernihów został zniszczony przez polskie wojsko i wszedł w skład Korony Królestwa Polskiego. W następstwie rozpoczął się rozwój miasta, które w 1623 otrzymało prawa miejskie magdeburskie i herb. W 1627 roku odnotowano, że w Czernihowie istniał klasztor dominikanów z przeorem Wacławem Grotowskim, którzy otrzymali na swoje potrzeby cerkiew śś. Borysa i GlebaMarian Gorzkowski, Dominikanie za Dnieprem Szkic historyczny, Kraków 1876, s. 23.. W 1635 miasto zostało stolicą województwa czernihowskiego I Rzeczypospolitej. Miejsce popisów szlachty województwa czernihowskiegoAntoni Sozański, Wykład politycznej geografii, rządu i administracyi dawnej Polski przy końcu istnienia całego państwa (1648–1772), Kraków 1889, s. 6.. Uchwałą z roku 1633 Sejm ustanowił gród (starostwo grodowe) i sąd ziemski w Czernihowie, a także godność kasztelana czernihowskiego oraz urzędy ziemskie.