Wiosną 1486 roku w Kolonii zjawili się polscy posłowie, którzy mieli ze sobą nawet portret Jagiellonki, lecz Habsburgowie nie podjęli rozmów na ten temat.
Na przełomie 1489 i 1490 roku w Bardzie bp Mikołaj Kościelecki w imieniu polskiej strony rozpoczął negocjacje z księciem pomorskim Bogusławem X w sprawie ślubu tego ostatniego z Anną. 7 marca 1490 w Grodnie Adam Podewils, starosta białogardzki; Werner Schulenburg, starosta szczeciński; Ryszard Schulenburg z zakonu joannitów oraz Bernard Roth podpisali w tej sprawie odpowiednią umowę. Jednocześnie odbył się ślub per procura Anny i Bogusława X; tego ostatniego zastępował Podewils.
Kazimierz Jagiellończyk na posag córki przeznaczył 32 tysiące złotych węgierskich; posag królewny został zabezpieczony zastawem na ziemiach lęborskiej i bytowskiej. 1 lutego 1491 Bogusław X nadał przyszłej żonie oprawę o wartości posagu na dobrach w Darłowie, Białogardzie i Gryficach. Sprawa spłaty przez Polskę posagu ciągnęła się przez kilka dziesięcioleci. 3 maja 1526 król Zygmunt Stary otrzymał od synów Bogusława X zrzeczenie się sumy 14 tysięcy zł w zamian za przekazanie w lenno Lęborka i Bytowa. Wypłata pozostałych 18 tys. zł nastąpiła zapewne dopiero w 1533.