W 1995 roku wygrał dwa turnieje nie zaliczane do rankingowych – Australian Open i Australian Masters. Czterokrotnie (2000, 2002, 2004, 2007) osiągnął ćwierćfinał Mistrzostw świata – w ostatnim czempionacie uległ w 1/4 Stephenowi Maguire 7:13. Jest znany jako gracz umiejący budować długie breaki punktowe, jako 16. zawodnik w historii przekroczył granicę 100 co najmniej stupunktowych breaków osiągniętych w turniejach rankingowych (najwyższy spośród nich – 145 punktów – osiągnięty został podczas Mistrzostw świata w 1995 roku). Kariera Hamiltona załamała się w 2000 roku, kiedy to złamał nadgarstek próbując powstrzymać napastnika kradnącego portfel jego znajomego.
W sezonie 1999/2000 był sklasyfikowany na 10. miejscu w rankingu światowym, co stanowi zarazem jego najlepsze życiowe osiągnięcie.
W 2017 roku wygrał swój pierwszy rankingowy turniej (German Masters) w karierze. W finale pokonał Allistera Cartera 9:6, choć przegrywał już 2:5.
Po sezonie 2024/25 utracił status zawodowca. Próbował odzyskać go poprzez turnieje kwalifikacyjne Q School, lecz w pierwszym uległ a w drugim Umutowi Dikme.