Związał się z otoczeniem Lecha Wałęsy, stając się jednym z jego najważniejszych doradców. W kwietniu 1981, dekretem prymasa Polski kard. Stefana Wyszyńskiego, został kapelanem Niezależnego Samorządnego Związku Zawodowego „Solidarność”. Pośredniczył w kontaktach pomiędzy władzami „Solidarności” a Episkopatem Polski. Po wprowadzeniu stanu wojennego w grudniu 1981, odprawił mszę świętą na terenie Stoczni Gdańskiej, namawiając strajkujących do zachowania spokoju. Następnie organizował pomoc dla osób represjonowanych w ramach Komisji Charytatywnej przy kościele św. Brygidy. Od 1982 współpracował z podziemnymi strukturami „Solidarności”. W latach 80. dzięki dobrym kontaktom ks. Henryka Jankowskiego z Polonią amerykańską do Gdańska trafiały transporty leków warte miliony dolarów, które przekazywano do pomorskich szpitali. Ksiądz Jankowski wspomagał także finansowo wiele osób (głównie działaczy „Solidarności”) oraz organizował kolonie dla dzieci.