Dylan zderzył tu męskość z emocjonalnością, a ściślej – z emocjonalnością poety podatną na zranienie. Dlatego utwór ten wyraża uczucia frustracji i samotności poprzez serię luźno powiązanych obrazów związanych ze związkami między kobietą a mężczyzną. Dylan aluzyjnie nawiązał tu także do śmierci Chrystusa „na szczycie wzgórza”.
Dylan właściwie nigdy nie wytłumaczył tytułu piosenki (ale też nikt go o to oficjalnie nigdy nie zapytał). Źródeł utworu można doszukać się w bluesach miejskich, które powstawały w latach 40. XX w. w takich miastach Środkowego Zachodu USA jak Kansas City i St. Louis. Pewne sformułowania poetyckie mają związek z „Poor Me” Charleya Pattona (nagranym 1 lutego 1934 w Nowym Jorku), „Milk Cow Blues” Kokomo Arnolda (nagranym 10 września 1934 w Chicago) oraz z tradycyjną piosenką „Rocks and Gravel”.
Piosenka ulegała twórczej ewolucji; początkowym (bo jeszcze z 15 czerwca) tytułem był „Phantom Engineer” i „Phantom Engineer Number Cloudy” jednak szybko została przemianowana na „It Takes a Lot to Laugh”. Al Kooper wspomina, że próbowali wielkiej ilości wariantów utworu.