W Pucharze Świata w skokach zadebiutował 30 grudnia 1987 w Oberstdorfie, zajmując ósme miejsce. Jako siedemnastolatek wziął udział w igrzyskach olimpijskich w Calgary w 1988, gdzie indywidualnie zajął 12. miejsce na dużej skoczni oraz szóste na normalnej, a wraz z kolegami z reprezentacji był piąty w konkursie drużynowym. W klasyfikacji generalnej sezonu 1987/1988 zajął 25. miejsce. Rok później wystąpił na mistrzostwach świata w Lahti, zdobywając brązowy medal w konkursie indywidualnym na normalnej skoczni. Wyprzedzili go tylko Jens Weißflog oraz Ari-Pekka Nikkola. Był to jedyny start Kuttina na tych mistrzostwach.
Po raz pierwszy na podium zawodów Pucharu Świata stanął w pierwszym konkursie sezonu 1989/1990, który odbył się 3 grudnia 1989 w Thunder Bay. W całym sezonie pięciokrotnie stawał na podium, choć ani razu nie zwyciężył. W klasyfikacji generalnej PŚ zajął ósme miejsce. Wystartował także na mistrzostwach świata w lotach w Vikersund w 1990, zajmując 20. miejsce. Najlepsze wyniki w PŚ osiągnął w sezonie 1990/1991, kiedy to zajął siódme miejsce w klasyfikacji generalnej PŚ w skokach, a w sezonie 1990/1991 Pucharu Świata w lotach był szósty. Na mistrzostwach świata w Val di Fiemme w 1991 zdobył złoty medal na normalnej skoczni oraz był czwarty na dużej, przegrywając walkę o trzecie miejsce z Weißflogiem.