Crazy 2K Tour została zaplanowana w grudniu 1999 roku, kiedy to w Stanach Zjednoczonych został wydany czwarty singel Britney Spears From the Bottom of My Broken Heart. Trasa była kontynuacją jej poprzedniej, letniej trasy z 1999 roku – …Baby One More Time Tour. Do tej trasy Spears znalazła nowych tancerzy i śpiewała wśród efektów specjalnych. Trasa zarobiła 5,5 mln dolarów.
Show Tancerze Spears przyzwyczaili się do tańczenia przed kamerami, a taniec w szkolnym ubraniu wciąż był hitem. Czasem Britney śpiewała refren „…Baby One More Time” a capella. Trasa trwała dwa miesiące przed ukazaniem się drugiego studyjnego albumu artystki Oops!... I Did It Again. Niespodzianką dla fanów była możliwość usłyszenia dwóch nowych piosenek – Oops!... I Did It Again oraz Don’t Let Me Be the Last to Know pochodzących z nowego krążka Spears.
Okres Crazy 2K Tour był dla Britney bardzo pracowity. Kręciła teledysk do swojego nowego singla „Oops!... I Did It Again”. Trasa miała być także zapoczątkowaniem do kolejnej już światowej trasy Oops!... I Did It Again World Tour. Z materiałów zebranych z koncertów wydano DVD Live and More!