We wrześniu 1945 roku podporucznik Shepard rozpoczął służbę w bazie Corpus Christi w Teksasie. W trakcie pobytu w bazie brał prywatne lekcje latania i na kilka miesięcy przed końcem pobytu uzyskał licencję pilota cywilnego. Następnie uzyskał złote skrzydełka pilota wojskowego i rozpoczął morsko-lotniczą służbę na pokładzie lotniskowca „Franklin D. Roosevelt”, a później na lotniskowcu „Midway”. W 1950 roku został wysłany do Szkoły Pilotów Doświadczalnych w bazie Patuxent River, w hrabstwie St. Mary’s w stanie Maryland.W roku 1955 komandor podporucznik Shepard przeniósł się na stałe, wraz z rodziną, do bazy w Patuxent River, tym razem jako instruktor oblatywacz. Rozpoczął studia w Akademii Wojennej Marynarki USA, które ukończył w 1958. W 1957 roku, gdy studiował w Akademii, nastał początek ery kosmicznej.
Astronauta Był jednym z siedmiu uczestników programu Mercury, wybranych w kwietniu 1959. 5 maja 1961 rakieta Redstone wyniosła pojazd „Freedom 7” z Shepardem na pokładzie, na suborbitalną wysokość 116 mil (ok. 187 km). Na krótko przed startem misji Mercury 3 („Freedom 7") miał powiedzieć: Please, dear God, don't let me fuck upTom Wolfe The Right Stuff, s.