Ojciec Lipton załatwił jej pierwszą pracę modelki w Nowym Jorku, a matka zachęcała ją do brania lekcji aktorstwa. W wieku 15 lat Lipton została modelką agencji Ford Models i odniosła sukcesy w swojej karierze. Po przeprowadzce z rodziną do Los Angeles w 1964, Lipton podpisała kontrakt z Universal Pictures. W wieku 19 lat zadebiutowała w telewizji w sitcomie NBC The John Forsythe Show (1965). Występowała gościnnie w wielu serialach telewizyjnych lat 60., zanim otrzymała decydującą rolę Julie Barnes, dziecka–kwiatu w serialu kryminalnym ABC The Mod Squad (1968–1973), za którą była nominowana czterokrotnie do nagrody Emmy i czterokrotnie do Złotego Globu, a w 1970 zdobyła Złoty Glob dla najlepszej aktorki w serialu dramatycznym. W serialu Davida Lyncha Miasteczko Twin Peaks (1990–1991) zagrała rolę kelnerki Normy Jennings.

Jako piosenkarka, Lipton miała trzy single, które trafiły na listy „Billboardu”: „Stoney End” (nr 121 na liście Bubbling Under Hot 100 w 1968, późniejszy hit Barbry Streisand w Top Ten w 1970) i „Lu” (1970). Jej „Wear Your Love Like Heaven” (1970) został napisany przez Donovana.