Pierwszy raz na podium stanął w drugiej połowie sezonu 1995/1996, 17 lutego 1996 w Iron Mountain, gdzie zajął drugie miejsce, ustępując tylko Jensowi Weißflogowi. Parę dni wcześniej zajął 11. miejsce na mistrzostwach świata w Lotach w Tauplitz. Drugie miejsce w Iron Mountain było jego jedynym podium w tym sezonie, ale oprócz tego startu jeszcze pięciokrotnie zajmował miejsca w czołowej dziesiątce, dzięki czemu został sklasyfikowany na dwudziestym miejscu w PŚ. Sezon 1996/1997 przyniósł mu pierwsze zwycięstwo w Pucharze Świata. Miało to miejsce 9 marca 1997 w Lahti. Widhölzl zajął wtedy trzecie miejsce w pierwszej edycji Turnieju Nordyckiego, za Kazuyoshim Funakim i Kristianem Brendenem. W klasyfikacji generalnej PŚ był piętnasty. W lutym 1997 wziął udział w mistrzostwach świata w Trondheim, gdzie indywidualnie na normalnym obiekcie zajął dziewiąte miejsce, jednak na dużej skoczni uplasował się dopiero na 31. pozycji. W konkursie drużynowym Austriacy z Widhölzlem w składzie przegrali walkę o brązowy medal z reprezentantami Niemiec o 4,5 punktu i zajęli ostatecznie czwarte miejsce.