Obsługa wiadomości podpisanych PGP/MIME Outlook Express nie radzi sobie ze standardem MIME i nie będzie wyświetlać treści podpisanej wiadomości. Użytkownicy otrzymują e-mail z załącznikiem (jeden z tekstem wiadomości i osobny z sygnaturą), co zmusza do otwarcia załącznika aby odczytać treść. Jeżeli e-mail był wielokrotnie przesyłany dalej, użytkownicy muszą po kolei otwierać załączniki celem dotarcia do pierwotnej wiadomości. Błąd ten nadal nie został wyeliminowany. Właściwe zachowanie opisane jest w dokumencie. W przypadku wysyłania odpowiedzi lub przesyłania dalej maila posiadającego cyfrowy podpis, Outlook Express zwraca komunikat błędu i nie pozwala na dalszą pracę jeżeli nie ma zainstalowanego cyfrowego podpisu nadawcy.
Rozszerzalność oprogramowania Outlook Express nie posiada udokumentowanego takiego jak w Microsoft Outlook. Programatyczny dostęp do lub kontrola nad Outlook Express dla niestandardowych aplikacji lub wtyczek nie jest oficjalnie udokumentowana i wspierana przez Microsoft. Interfejsy i zostały opisane w 2003 roku, jednakże dotyczą one wyłącznie przechowywania.