Grossman i Schafer regularnie prowadzili rozmowy, aby opracować zagadki dotyczące podróży w czasie i współpracowali z członkami zespołu programistów oraz innymi pracownikami LucasArts. Ich celem było odnalezienie problemów w zagadkach i szukanie rozwiązania tak, aby zagadki pasowały do reszty gry. Większość problemów rozwiązano przed etapem programowania rozgrywki, ale niektóre szczegóły pozostawiono niedokończone do późniejszego opracowania. Pracownicy wymyślili łamigłówki dotyczące wczesnej historii Stanów Zjednoczonych w oparciu o swoją pamięć ze szkoły. Dodatkowo wykorzystali bardziej symboliczne aspekty historii, takie jak ścinanie wiśni przez George’a Washingtona, aby przyciągnąć międzynarodową publiczność. Grossman chodził do biblioteki, gdzie czytał książki opisujące ten okres historyczny i rozmawiał z bibliotekarzami, aby zachować spójność historyczną. Jednocześnie firma skorzystała z licencji twórczej na fakty, pozwalającej na dopasowanie faktów historycznych do projektu gry.