Sukces w Pucharze thumb|upright|Replika pucharu, identyczna jaką zdobywali piłkarze Wanderers. Oryginał został skradziony i nigdy nie odnaleziony. W sezonie 1870/71 Wanderers zwyciężyli w 32 meczach na 37 rozegranych. Rok później dzięki inicjatywie piłkarza The Rovers C.W. Alcocka zorganizowano po raz pierwszy turniej o Puchar kraju, który był otwarty dla wszystkich członków Football Association. W 1. edycji tych rozgrywek Wanderers dotarli do finału wygrywając w poprzednich czterech rundach zaledwie jeden mecz, jeden zakończył się remisem (przy wyniku nierozstrzygniętym awans uzyskiwały obydwa zespoły), dwa spotkania nie odbyły się z powodu wycofania się przeciwnika. 16 marca 1872 roku pokonali Royal Engineers 1:0 i jako pierwszy zespół w historii zdobyli trofeum. Kolejny sukces przyszedł rok później. Według ówczesnych zasad zwycięzca poprzedniej edycji miał zagwarantowany udział w finale. Wanderers na Kennington Oval odnieśli zwycięstwo 2:0 nad Oxford University, głównie dzięki dobrej postawie Arthura Kinnairda. Przez następne dwie edycje zespół docierał najwyżej do trzeciej rundy zaliczając przy tym rekordowe zwycięstwo 16:0 nad Farningham.