Po wybuchu II wojny światowej 7–9 września 1939 r. Niemieckie samoloty zbombardowały centrum miasta. Nowy Ratusz, budynek magistratu oraz zabudowa na ul. Koziej i Przechodniej zostały doszczętnie zniszczone. Po wojnie żaden budynek nie został odbudowany. W miejscu po dawnym magistracie i ratuszu przedłużono ul. Jana Kilińskiego by łączyła ul. Józefa Piłsudskiego z ul. Kazimierza Pułaskiego, zaś na terenie dawnej zabudowy utworzono Plac gen. Władysława Sikorskiego.
Ulica prawdopodobnie uzyskała nawierzchnię asfaltową w latach 60. Prawdopodobnie wtedy plac przy Kościele garnizonowym Najświętszego Serca Pana Jezusa nazwano Placem Tysiąclecia w związku z obchodami tysiąclecia Państwa Polskiego.
W 1999 r. ulica została częściowo zmodernizowana na odcinku ul. Kazimierza Pułaskiego – Plac Tysiąclecia, oraz w 2004 r. na odcinku Plac Tysiąclecia – rondo Romana Dmowskiego.
W latach 2005–2010 planowane było zamknięcie ruchu na ul. Jana Kilińskiego i utworzenie w jej miejscu deptaka tzw. „Starówki”. Z planów zrezygnowano z uwagi na planowaną wcześniej budowę wewnętrznej obwodnicy oraz tunelu pod torami.
W latach 2017–2018 wybudowany został tunel im. Rotmistrza Witolda Pileckiego pod torami kolejowymi łączący ul. Jana Kilińskiego z ul. Składową. Jest on częścią wewnętrznej obwodnicy miasta.