Po zdobyciu dyplomu pozostał w Paryżu jeszcze do 1901 r. zarabiając na życie jako nauczyciel. Od 1902 r. Dirr podróżuje dużo po Kaukazie, i tu zarabiając na życie jako nauczyciel – najpierw w państwowej szkole średniej w małym miasteczku w Dagestanie, później (od 1908 r.) w szkołach różnego stopnia w Tbilisi, gdzie naucza języka niemieckiego i angielskiego oraz prowadzi kursy językoznawstwa ogólnego. W lecie 1911 r. zwiedza Abchazję i Osetię, a w 1913 pojedzie na zlecenie Rosyjskiej Akademii Nauk badać język Ubychów w Anatolii.
Gdy w 1913 r. – po 12 latach na Kaukazie – Dirr przybywa do Monachium, aby podjąć tu pracę na stanowisku kustosza w Königliches Ethnographisches Museum, bagaże jego pełne są notatek, zapisów nutowych, fotografii i innych materiałów naukowych z wypraw kaukaskich. W oparciu o te zbiory tworzyć będzie Dirr w Niemczech podwaliny naukowej kaukazologii w Europie Zachodniej.