Wcielony do Reichswehry dowodził różnymi oddziałami. W 1920 roku wziął udział w nieudanej próbie przewrotu monarchistycznego – puczu pod przywództwem Wolfganga Kappa (1858–1922) i Walthera von Lüttwitza (1859–1942). W latach 1924–1926 dowodził 3 Pułkiem Piechoty w Deutsch-Eylau i w 1925 roku awansował na stopień majora. W latach 1926–1927 pracował w Reichswehrministerium, a następnie do 1929 roku jako pierwszy oficer sztabu generalnego (niem. 1. Generalstabsoffizier, I a) 6 Dywizji Piechoty w Münster. W latach 1929–1931 dowodził II Batalionem 5 Pułku Piechoty w Neuruppin. W 1930 roku uzyskał awans na podpułkownika (niem. Oberstleutnant).
W 1931 roku wraz z generałem Ludwigiem Beckem (1880–1944) opracował rozporządzenie o dowodzeniu oddziałami. Z Beckem połączyła go relacja przyjacielska.
W latach 1932–1933 nauczał w szkole piechoty w Dreźnie, po czym do 1936 roku prowadził Abteilung Fremde Heere – wojskową służbę wywiadowczą.
W 1935 roku von Stülpnagel awansował na stopień generała majora (niem. Generalmajor), a rok później objął dowództwo 30 Dywizji Piechoty w Lubece. W 1937 roku uzyskał stopień generała porucznika (niem. Generalleutnant). Od 1938 roku pełnił funkcję głównego kwatermistrza (niem. Oberquartiermeister) Naczelnego Dowództwa Wojsk Lądowych (niem.