Debiutował na małym ekranie jako Usher w telewizyjnej komedii romantycznej CBS Ślub (Getting Married, 1978) z udziałem Katherine Helmond i Marka Harmona. Występował na scenie w Los Angeles w przedstawieniach: Ostatnie szlify (Final Touches, 1981), Skamieniały las (The Petrified Forest, 1985–1986) jako Boze Herzlinger i Dom korekty (The House of Correction, 1987–1988) jako Steve. Grywał też na dużym ekranie w produkcjach takich jak Grease 2 (1982), Thelma i Louise (Thelma & Louise, 1991) i Quiz Show (1994). Wystąpił w roli Tappy’ego Tibbonsa w filmie Requiem dla snu (Requiem for a Dream, 2000). Wziął udział w teledysku do piosenki Petera Gabriela „The Barry Williams Show” (2002). W 2005 na Broadwayu zastąpił Jamesa Naughtona w roli Billy Flynna w musicalu Chicago.

Życie prywatne 7 listopada 1992 ożenił się z Lupe Gidley i ma czworo dzieci: syna Rileya (ur. 1990) i trzy córki – Hannah (ur. 1993), Rosie (ur. 1996) i Avę (ur. 2001).