W 1774 roku Richard Henderson, sędzia z Karoliny, założył firmę obrotu ziemią Transylvania Company, która miała pośredniczyć w zakupach ziemi od Czirokezów po zachodniej stronie pasma Appalachów w celu założenia tam kolejnej kolonii brytyjskiej. Henderson wynajął Daniela Boone’a, doświadczonego myśliwego i trapera, który poznał już te tereny, do wytyczenia szlaku przez przełęcz Cumberland do środkowego Kentucky.
Wyprawa Boone’a Appalachy stanowią naturalną zaporę dla podróżujących ze wschodu na zachód od Pensylwanii po Georgię. Osadnicy z Pensylwanii najchętniej wędrowali na południe, wzdłuż Great Wagon Road wiodącej przez dolinę Shenandoah. Daniel Boone również wędrował z Pensylwanii tym szlakiem na południe. Boone, myśliwy od najmłodszych lat, często wyprawiał się na tzw. „długie łowy”, kiedy to spędzał na terenach zajmowanych przez Indian wiele tygodni lub nawet miesięcyEric Newby: The Rand McNally World Atlas of Exploration, Mitchell Beazley, London 1975, .. thumb|240px|Daniel Boone przeprowadza osadników przez przełęcz Cumberland Zdaniem Boone’a każdy osadnik powinien mieć: „dobrą strzelbę, dobrego konia i dobrą żonę”. Powinien mieć także silne ciało, ostrą siekierę i wiele szczęścia. Kolejną ważną rzeczą była sól. Przed 1776 rokiem sprowadzano ją do „trzynastu kolonii” zza oceanu, płacąc bardzo wysokie ceny.