W lipcu 1876 roku wyjechał do Paryża, gdzie uczył się w prywatnej szkole malarstwa Académie Julian pod kierunkiem Gustave’a Boulanger’a (1824–1888) oraz Jules’a Josepha Lefebvre’a (1836–1911), skupiając się na rysunku anatomicznym oraz modelunku. Podczas pobytu w Paryżu poznał amerykańskiego malarza Williama Merritta Chase’a (1849–1916), pod wpływem którego rozwinął zainteresowanie malarstwem hiszpańskim.
Do Stanów Zjednoczonych powrócił na początku 1878 roku i poprzez Nowy Jork udał się do Bostonu, w którym pod koniec lat 70. brał udział w kilku wystawach. Prezentował na nich obrazy powstałe pod wpływem dzieł francuskich artystów, takich jak Jean-Léon Gérôme (1824–1904) i Jean-Louis Hamon (1821–1874). W 1880 roku przeprowadził się do Nowego Jorku, gdzie nawiązał kontakt z młodymi artystami, którzy utworzyli Society of American Artists w opozycji do National Academy of Design. W tym samym roku Dewing został członkiem Society of American Artists, a w 1881 rozpoczął nauczanie w Art Students League.