W roku 1917, w końcowym okresie I wojny światowej, otrzymał Żelazny Krzyż (w obu klasach) i został awansowany do stopnia komandora podporucznika (Korvettenkapitän).
Kariera w dyplomacji Posiadając jedynie wojskowe referencje, bez żadnego specjalistycznego wykształcenia ani przejścia przez wymagane egzaminy dyplomatyczne, Weizsäcker dostał się w roku 1920 na staż w niemieckim Ministerstwie Spraw Zagranicznych. Lata 30. Weizsäcker spędził w placówkach dyplomatycznych w Oslo i Bernie. Doradzono mu, by dla rozwijania kariery w dyplomacji wstąpił do partii NSDAP, co uczynił w roku 1938. Wkrótce zapisał się także w szeregi SS, w której jego przyjaciel, Heinrich Himmler, obdarował go wysokim stanowiskiem. W dniu wstąpienia do SS został mianowany Sekretarzem Stanu w Ministerstwie Spraw Zagranicznych Joachima von Ribbentropa. 30 stycznia 1942 r. został awansowany do stopnia generała brygady SS (SS-Brigadenführer).